ALIZ NICOLA HARRINGTON EX & CRUSH & IT'S GODDAMN COMPLICATED
Aliz en Caleb waren respectievelijk dertien en veertien jaar oud op het moment dat hun liefdesrelatie van start ging en zij elkaar vriendje en vriendinnetje begonnen te noemen. Ondanks hun jonge leeftijden was het voor iedereen in hun directe omgeving meteen helder dat deze relatie voor altijd zou duren. Zelfs beide ouders van het stel zagen beelden van een bruiloft voor zich en waren blij dat hun kinderen een toekomst van liefdesverdriet werd bespaard. De eerste jaren van de relatie van het stel was dit tevens het geval totdat Caleb zich zo'n anderhalf jaar geleden bezig begon te houden met alcohol, drugs, ID's en sigaretten en het dealen daarvan. Binnen de kortste keren werd hij gezien als de hoofddealer van Melrose High een gegeven waar hij ontzettend trots op was aangezien het geld (een vervanging voor de vele afwezigheid van zijn ouders) meer dan welkom was. Echter, Aliz was het vanaf het allereerste moment niet eens met deze verandering en nam de plotselinge beslissing de relatie op te breken toen ze er achter kwam dat Caleb niet direct van plan was om met het dealen te gaan stoppen.
Nadat de breakup had plaats gevonden, was Caleb compleet gebroken en wist hij zichzelf simpelweg geen raad. Vanaf dit moment greep hij zelf steeds vaker naar de alcohol om Aliz en zijn gevoelens maar te vergeten, wat het begin van zijn alcoholverslaving was. Daarnaast zocht hij steeds vaker en vaker het gezelschap op van andere jongedames om zijn verveling te verdrijven.
Ondanks alles is Calebs liefde voor Aliz nooit ofte nimmer gedoofd en zelfs nu ze 'gewoon' vrienden zijn, voelt hij steeds maar weer opnieuw een steek in zijn hart in combinatie met een buik vol vlinders wanneer hij bij haar in de buurt is. Caleb tracht Aliz zo goed en kwaad als het kan te beschermen tegen andere jongemannen en slechte invloeden zoals alcohol en drugs. Wanneer Aliz op een feestje is waarvoor Caleb tevens is uitgenodigd, zal hij het slechts houden bij één of twee drankjes omdat hij haar veilig en wel thuis wil brengen.
AYDEN HYACINTIA REYNOLDS RIVAL
Vanaf het moment dat Caleb er achter is gekomen dat Ayden voorheen drugs heeft gedeald voor een bende waar hij regelmatig mee in aanraking is gekomen, heeft hij een vreemde vorm van rivaliteit jegens haar opgebouwd. Caleb is namelijk hoofddealer op Melrose High en ondanks dat Ayden uit de bende wereld is weten te ontsnappen, kan hij het niet verkroppen dat ze deze status met haar verleden mee weet te dragen. Hierdoor zal Caleb verschillende opmerkingen jegens Ayden maken om haar een slecht gevoel te geven, simpelweg omdat hij de rivaliteit niet kan verkroppen en weg kan stoppen.
Hetgeen de band tussen de twee extra weet te bemoeilijken, is het gegeven dat Caleb dolgraag bijles zou willen hebben van Ayden aangezien zij een van de meest geduldige en intelligente personen is rondom deze taak. Echter, hij heeft de moed nog niet gevonden om haar hiervoor aan te spreken.
CRISTIANO IGNAZIO BARONE PARTNER IN CRIME & PARTY BUDDY
Wanneer er een feestje wordt gehouden, is het vrijwel voor de volle honderd procent zeker dat Caleb en Cristiano daar zijn om de boel eens flink op stelten te zetten. Caleb houdt ervan om samen met Cristiano te feesten en dan allerlei vormen van kattenkwaad uit te halen. Deze streken komen ook regelmatig voor op school of simpelweg buiten de schooltijden, waardoor de twee jongemannen al meerdere malen in de problemen zijn gekomen met elkaar. Echter, met behulp van hun charmes weten ze zichzelf er altijd uit te kletsen waardoor ze hun streken voort kunnen zetten.
DALLAS COREY EATHONS BROTHERS FROM OTHER MOTHERS
De twee hebben elkaar leren kennen toen ze nog samen in de zandbak van de speeltuin speelden. Vanwege het gegeven dat Calebs ouders al vanaf zijn jeugdige jaren veel op reis zijn, was Caleb vaak bij Dallas thuis te vinden en heeft hier dan ook een vreemde soort tweede familie weten te creëren. Caleb voelt zich volledig op zijn gemak bij de Eathons' een prestatie die niet veel personen teweeg weten te brengen bij Caleb.
Caleb weet pas sinds korte periode dat Dallas' moeder ziek is geworden informatie die hij niet van Dallas zelf te horen heeft gekregen. Ondanks het gevoel van verraad wat Caleb kort voelde door zijn vriend, vindt hij het voornamelijk verpletterend dat hij zijn tweede moeder kwijt kan raken.
JACINTA ISABELLE FRAY FRIEND
De twee hebben elkaar leren kennen via Vincenzo Calebs beste vriend en Jacinta's flirt. Ondanks het gegeven dat Jacinta en Vincenzo uit elkaar zijn, gaan Caleb en Jacinta nog wel vriendschappelijk met elkaar om. Doordat Vincenzo eens zijn zorgen uit heeft gesproken over het alcoholgebruik van Caleb, is Jacinta een klein onderzoek begonnen door het simpelweg observeren van Caleb. Hierdoor is Jacinta langzaamaan op de hoogte van Calebs alcoholverslaving, maar weet hij het voor nu nog enigszins af te houden door regelmatig ontwijkende manoeuvres te maken.
JEREMIAH BODHI GEAUXINUE CHILDHOOD FRIEND
De twee hebben elkaar al op zeer jonge leeftijd leren kennen op een feestje voor rijkeluis personen waar hun beide ouders hen naartoe hadden weten te slepen. Vanaf het allereerste momenten konden de kleine jongens het goed met elkaar vinden en spraken ze af om voortaan altijd samen te spelen en herrie te trappen op de verdere feestjes. Naarmate ze ouder zijn geworden, zijn Caleb en Jem enigszins uiteen gegroeid aangezien ze niet meer door hun ouders werden gedwongen om mee te gaan op deze feestjes. Alsnog kunnen ze het verrassend goed met elkaar vinden.
MICHAEL GABRIEL SHERMAN FRIEND
De twee zijn vrienden Caleb weet enigszins van Michaels moeilijke periode en zal hem helpen in de vorm van het aanbieden van alcohol en drugs omdat hij weet dat Michael hierin zijn gevoelens kwijt kan. Caleb houdt hierbij streng in de gaten dat Michael geen té gevaarlijke drugs binnen krijgt en dat hij geen overdosis zal nemen.
ROXANA SAYEN PIERCE COSTUMER & BED PARTNER
De twee hebben elkaar leren kennen in een nachtclub waar Roxana verkeerde drugs in had genomen van een slechte dealer en hierdoor Calebs aandacht trok door haar ongebruikelijke gedrag. Caleb heeft tot vroeg in de morgen bij Roxana op de damestoiletten gezeten om ervoor te zorgen dat alle slechte stoffen uit haar lichaam verdwenen aangezien ze het beiden niet wilden riskeren om naar het ziekenhuis te gaan en in aanraking te komen met de politie. Caleb heeft Roxana's haren uit haar gezicht gehouden, haar kleine slokjes water gegeven en haar zelfs in zijn armen gehouden om haar bij bewustzijn te houden.
Vanaf het voorgaande moment heeft Caleb Roxana verboden om nog van andere dealers drugs aan te nemen dan van hem. Hierbij gaat het er Caleb niet om dat hij hierdoor geld kan verdienen aan Roxana, maar dat ze niet opnieuw in levensgevaar weet te komen door een slechte dealer.
Wanneer de twee bij elkaar zijn en drugs gebruiken om high te worden, zal het regelmatig voorkomen dat ze bij elkaar in bed belanden voor lome seks. Echter, Caleb heeft daar geen enkele problemen mee en zal er ook niets anders achter zoeken dan pure lust.
SOFIA MARIA EDWARDS GIRL BEST FRIEND
Deze twee kunnen het ontzettend goed met elkaar vinden waardoor Caleb Sofia met zekerheid zijn beste vrouwelijke vriendin kan noemen. Eigenlijk vindt Caleb alles geweldig aan Sofia: haar artistieke uitbarstingen rondom de rapmuziek (het gegeven dat ze een vrouwelijke rapper is, spreekt hem al ontzettend aan rondom respect) en het gegeven dat ze zichzelf een sterke houding kan geven tegenover personen zoals hijzelf. Voorheen deelden de twee regelmatig het bed met elkaar, maar de laatste periode is hier een dubbele lading aan komen te hangen aangezien Aliz een relatie heeft gekregen. Calebs dwang voor zichzelf om over haar heen te komen en verder te gaan, is hierdoor vele malen groter geworden dan voorheen. Hierdoor dwong hij zichzelf om Sofia als 'meer' te zien dan slechts een goede vriendin met benefits, maar in het proces is hij haar steeds leuker gaan vinden en nu respecteert hij haar volledig als vrouw zijnde en zal hij haar ook anders behandelen dan zijn normale bedpartners.
STACEY SARA HALE CUDDLE BUDDY
De twee zijn vaak samen te vinden bij Caleb thuis zowel in bed als op de bank, met hun armen stevig om elkaar heen geslagen. Stacey is één van de weinige personen die weet hebben van het gegeven dat Calebs ouders in China zitten en daardoor ook dat Caleb vaak alleen thuis is. Hierdoor kan Stacey van het ene op het andere moment bij Caleb thuis staan met een film of pizza in haar handen om hem gezelschap te houden. Vreemd genoeg is het nooit ofte nimmer verder gegaan dan alleen knuffelen. Caleb zou het zichzelf nooit ofte nimmer vergeven als hij Stacey het bed mee in zou praten en houdt zijn handen dan ook netjes boven de kleding tijdens hun knuffelsessies. Inmiddels heeft Caleb wat beschermende gevoelens ontwikkeld jegens Stacey welke te vergelijken zijn met die van een oudere broer. Deze gevoelens zijn verhevigd nadat Stacey eens aan Caleb heeft verteld over haar geschiedenis. Caleb houdt Stacey op het moment goed in de gaten en zal meteen ingrijpen als hij het gevoel heeft dat er iets mis is.
VINCENZO SANTINO ALESI BEST FRIEND
De twee jongemannen zijn twee handen op één buik een gegeven wat vrij apart is in Calebs wereld, aangezien hij maar weinig personen binnen laat bij zijn daadwerkelijke zelf. Vincenzo is Calebs beste vriend, waar hij alles tegen kan zeggen (op zijn alcoholverslaving na). Vincenzo is ook een van de weinige personen die Calebs drugshandel niet vanaf moment één afkeuren. Caleb en Vincenzo kunnen van alles samen doen, van uitgaan in de nachtclubs tot het af en goedkeuren van jongedames in hun omgeving. Samen dwalen de twee jongemannen vaak rond tot diep in de nacht, met de simpele reden dat ze het thuis niet altijd even naar hun zin hebben (beiden met andere redenen). Caleb zal daarom niet vreemd opkijken als hij midden in de nacht door Vincenzo wordt gevraagd om wat mee te gaan doen, waar hij dan ook nooit ofte nimmer 'nee' op zal antwoorden.
